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Roccastrada risultò essere nel medioevo un modesto castello dei Conti Aldobrandeschi alla cui amministrazione era preposto un castaldo. Nella bolla di Innocenzo II dell'aprile 1140, riguardante le proprietà del Monastero di S. Salvatore di Giugnano, venne ricordata per la prima volta, attestata come centro di un territorio, e questo dimostra la sua importanza come castello; fino al 1188 sarà chiamata Rocca di Fabiano. Sotto il ramo dei Conti Aldobrandeschi di Santa Flora, il paese seguì la sorte di tanti coevi borghi maremmani passando dai sopraddetti feudatari alla Repubblica Senese. Dopo la distruzione dei castelli di Fornoli e Torri di Maremma da parte dei Guelfi alla fine del XIII e inizio XIVsec., perché rifugio con Roccastrada stessa dei Ghibellini, e del castello di Sassoforte da parte della Repubblica Senese, Roccastrada rimase senz'altro il punto di riferimento più importante di quell'area. Le sue condizioni migliorarono leggermente durante il principato mediceo e poi con i Lorena, quando Roccastrada fu sede di podesteria estendendo la giurisdizione a diversi comuni limitrofi.
Il borgo medievale e la Chiesa di S. Niccolò
Il centro storico si svolge lungo il crinale di una "terrazza" di roccia riolitica dove le modeste abitazioni del borgo convergono verso le "carceri", vecchio centro politico dell'antico castello.Niente resta delle antiche difese e della rocca ad eccezione di un tratto delle mura, a levante, sul quale sono state alzate le case. A ponente probabilmente non sono mai state opere di difesa significative, per la presenza di una parete di roccia a strapiombo spaccata in giganteschi massi. Nel vecchio paese le abitazioni patrizie conservano bei particolari decorativi scalpellati nella pietra locale tra cui camini, portali, finestre ad edicola. L’uso della trachite è stato recentemente riprodotto nelle opere di due scultori francesi, interpreti della vecchia tradizione degli scalpellini. Nel lavoro di Renaux François detto Jules, posto all’entrata del centro storico a partire dalla principale piazza Gramsci, si affronta il tema del rapporto tra presente e passato, costruendo un monolite scolpito le cui facce poste al vertice, l’una di un bambino e l’altra di un vecchio, sono rivolte in direzione opposte e sono separate da un disco di pietra rappresentante il divenire del tempo, secondo i canoni mitologici dei Limes Romani. In quello di Vincenzo Du Bois, le due pietre simboleggianti le due anime che caratterizzano urbanisticamente il nostro territorio, quella medievale e quella moderna, due epoche, formano però un tutto unico. Un blocco di trachite spaccato in due lascia intravedere due fossili, uno per ciascuna pietra, fratelli ma nemici; il primo fossile rappresenta una foglia come impronta della natura, l’altro una mano umana, a rappresentare la dualità perenne tra uomo e natura, tra civilizzazione e ambiente.
I caratteri architettonici della parrocchiale di Roccastrada
sono il frutto dei numerosi rimaneggiamenti subiti nel corso dei secoli.
La più antica testimonianza che ricorda una "Ecclesia"
dedicata a S. Niccolò in Roccastrada risale al 1276 anche se, verosimilmente,
la sua nascita può essere collocata contestualmente alla fondazione
del castello, documentato già alla metà del secolo XXII. E'
probabile, tuttavia, che il primitivo edificio religioso sorgesse in luogo
diverso rispetto all'attuale, troppo distanziate dalla sommità della
"rocca" su cui si ergeva il castello. Infatti, in situazione più
elevata, nell'attuale piazzetta delle "Carceri", sono riconoscibili
le tracce di un piccolo ambiente absidato che potrebbe essere identificato
con la chiesa più antica. L'ubicazione periferica, le notevoli dimensioni
ed i caratteri stilistici e volumetrici delle strutture medievali riconoscibili
nell'attuale chiesa di S. Niccolò sembrano indicare radicali interventi
architettonici duecenteschi, cui è da riferire anche una iscrizione
lapidea data 1283, oggi conservata nella canonica e precedentemente collocata
nell'architrave della porta principale. In età moderna (verosimilmente
nel corso del XVII secolo) ai lati dell'edificio ecclesiale ad aula absidata
vennero aggiunti due ambienti simmetrici coperti a volta, che produssero
un impianto a croce latina. Successivamente al 1822 l'area presbiteriale
venne ulteriormente ampliata con la demolizione dell'abside medievale (elementi
decorativi forse provenienti da questa struttura sono oggi conservati in
località “Collese”) e la realizzazione di una terminazione
piatta. Ancora posteriore (1953) è il rivestimento in mattoni e travertino
della facciata, precedentemente aperta da un oculo circolare ad oggi caratterizzata
da un freddo neoclassicismo.
All'interno sono da segnalare due affreschi della metà del sec. XVI,
recentemente restaurati a cura dell'Archeoclub di Roccastrada, attribuiti
a Giovanni Maria di ser Giovanni Tolosani e raffiguranti un'Annunciazione
e una Madonna con il Bambino, e una fonte battesimale del XVI secolo.
Recentemente restaurato, il Teatro Comunale dei Concordi sta diventando
un vivo centro di vita culturale. Posto sull’asse vario principale
che attraversa il centro moderno di Roccastrada, il teatro si affaccia su
via Roma con il suo elegante prospetto neocinquecentesco diviso in due zone
orizzontali concluse da un attico a balcone e riccamente decorato con cornici
marcapiano e con le modinature che incorniciano le finestre del primo piano
e i tre ingressi del piano terra. L’edificio risale al 1870, quando
la locale Accademia filodrammatica dei Concordi, coadiuvata dal Comune,
ne affidò i lavori di progettazione e costruzione all’ingegnere
Timoleone Crocchi; il 6 agosto 1872 fu inaugurato e prese il nome di Teatro
dei Concordi.