Sassofortino
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Non vi sono prove della fondazione di Sassofortino a seguito della vendita al Comune di Siena del castello di Sassofortino nel 1330, come supposto in genere dagli eruditi. Certo è che Sassofortino presenta un impianto urbanistico molto regolare, tipico dei borghi di fondazione e che della crisi demica di Sassoforte avrebbe beneficiato nella lunga durata. La dedicazione a S. Michele della chiesa di Sassofortino, diversa da quella di Sassoforte e tendenzialmente arcaica, suggerisce l'ipotesi che il nucleo abitato esistesse già da prima dell'abbandono di Sassoforte. Nell'ottobre 1476 il Comune di Siena concesse il castello di Sassofortino con le sue mura e la chiesa ad una comunità di uomini di Imola e Faenza che lo avrebbe dovuto ripopolare.
Il borgo e la Chiesa di S. Michele
Attualmente la chiesa di S. Michele, ad aula con copertura a capriate, presenta
nel lato nord- est un paramento murario chiaramente medievale, mentre gli
altri lati ed il campanile sono frutto di una ricostruzione ottocentesca.
Dopo che una violenta tempesta ne aveva provocato la rovina, tali strutture
furono ricostruite in stile neogotico ed arricchite di pregevoli elementi
scultorei (particolarmente elaborato il coronamento del campanile) e venne
realizzata una lunetta istoriata policroma per il portale principale.
Il paese ha la caratteristica struttura a pigna che, partendo dalla chiesa
di San Michele, si allunga verso mezzogiorno fino a raggiungere la strada
provinciale. Possiamo ricordare, all'interno del borgo, alcuni notevoli
portali intagliati nella riolite con interessanti decorazioni e motivi figurativi.
Alla estremità ovest del paese la bella casa dei Maiani va segnalata
sia per la notevole parte decorativa (nella solita pietra riolitica) che
per l'intero impianto planimetrico (abitazione e annessi).